雖然 Harry Styles 和 Kendall Jenner 從來沒有公開過這段戀情，但從許多一起 hang out 的約會，以及最為人稱道的在 James Corden 深夜秀兩人的默契與火花，讓人們可以一窺兩人撲朔迷離的好感情。
Kendall Jenner 與 Harry Styles 情史小百科
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2013 年，剛和 Taylor Swift 分手的 Harry ，被拍到在餐廳裡和 Kendall 用餐，兩人還一起搭上他的車離去。這時候就傳出他們在約會，儘管後來 Kendall 仍說自己是單身。後來他們在好友陪同下有說有笑地滑雪，也曾一起參加名模 Cara Delevingne 的頒獎典禮，甚至在加勒比海上 Ellen Degeneres 的遊艇上度過跨到 2016 年。
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姐姐 Khloé Kardashian 曾表示：「他們應該就是在約會，但我不知道他們是不是彼此的『男女朋友』，現在年輕人都不喜歡界定這些稱謂。」
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Harry 推出第一張個人專輯接受《滾石雜誌》（Rolling Stone)專訪時透露是作品是以一個女子為繆思，「有時候你就是希望她們知道這是寫給她們的歌」，所有人都猜測那女子便是 Kendall。「Harry 是 Kendall 第一個真正的戀情，但他們現在只是朋友。」大概就是這樣的結論吧。
從玩遊戲的表現確認他們是 “Post-Relationship Great Friends”
2019年，當 Harry 代班好友 James Corden 的深夜秀《The Late Late Show》時，他邀請了 Kendall 作為節目嘉賓，兩人在遊戲環節《Spill Your Guts or Fill Your Guts》展現十足默契，毫無冷場。外國網友從他們在節目中的表現，認定他們是 “Post-Relationship Great Friends” (分手後的好友)，字面上是指曾約會過，但分開後還是朋友，像是 friends with ex（和前任當好友）。
讓我們一起來看看他們的可愛互動
遊戲設計讓兩人坐在一桌擺著好幾碟奇怪噁心的食物面前，玩家要互相問問題，如果遇到不想回答的問題，或是答得很敷衍，就只能吃對方指定擺在眼前噁心的食物。
Harry 是第一次玩這個遊戲，而 Kendall 之前就玩過，笑說「超噁的，我也不知道為什麼我會願意答應玩第二次。」
1. 調皮設陷阱給對方跳
Kendall 轉了轉桌子的轉盤，賊嘻嘻地笑。
'I’ll do the sperm one.' 我選你要吃鱈魚精子這個。
Harry 無奈地回答。
'OK. All in a day’s work.' 好吧，應該的應該的。
英語小知識
- All in a day’s work. 是指當你遇到一些困難的、不那麼令人愉快，卻又必須做的份內事，就可以這樣說「份內事習慣了，不用客氣」。除此之外，也可以用來回應別人的謝謝，表達「沒事，應該的」。
2. 好心地給你些無用的建議
當 Kendall 看著手上的問題卡片，笑出來說：
"I’m dying to know this. Which songs on your last album were about me?'"
我好想知道這題。在你上一張專輯裡，哪首歌是關於我的？
Harry 激動地右手摀住了臉，平復過來戴好餐巾，拿好刀叉叉起一塊 cod sperm ，很猶豫到底要不要吃下去。
Kendall 試圖建議：
''Just don’t look at it.’’ 你就不要看就好了。
Harry 吐槽道：
''Oh yeah. That fixes everything.’’ 是哦，這樣最好有幫助啦。
英語小知識
- That fixes everything. 這句話字面上是「這樣問題就解決了」，但 Harry 此時講這句話，是在吐槽 Kendall 講了句根本於事無補的話，也可以看出兩人嗆來嗆去的好友誼。
3. 偷偷關注你，竟被發現了
當 Kendall 問到下一題：
''Have you ever watched an episode of Keeping Up With the Kardashians?’'
你有沒有看過實境秀《與卡戴珊一家同行》的任何一集？
Harry 想了一下，說
''Yeah. It was the one where you’re eating salad in the kitchen…’'
有。有一集是你們都在廚房裡吃沙拉...
''Typical.''
這就是我們會做的事。
'…, and then you were shouting at each other.''
然後你們就互相吼來吼去。
'So you’ve seen every episode!'
所以你每集都有看嘛！
英語小知識
- Typical. 有典型的意思，此時 Kendall 的回覆言下之意是「我們根本每集都在廚房裡吃沙拉，這就是我們會做的事」。
來到 2023 年，他們仍然是 "Post-Dating Friendship" 的模範
2022 年 11 月，Harry 在 LA 舉行演唱會，Kendall 被粉絲捕捉到與妹妹 Kylie 和好友 Hailey Bieber 一起隨著《Daydreaming》和 《Watermelon Sugar》開心地跳舞。粉絲們紛紛表示：「Kendall 根本很少出來走動，這真是太八卦了！」
可以看出他們儘管分手多年，依然是很要好的朋友。
