一直以來，Leonardo DiCaprio 身旁的女友總是外界矚目的焦點，特別執著於不超過 25 歲的女性，但直到遇見 Gigi Hadid 後，才願意打破這項年齡限制。不過，回首他過往的情史，Leonardo DiCaprio 私下的感情路不全然順遂，不是所有女性都希望和他發生關係。
曾猛烈追求 Cara Delevingne
請求女方能到他飯店的「房間」
根據《Animated Times》報導，Leonardo DiCaprio 曾經對英國超模 Cara Delevingne 釋出好意、私下展開追求，懇請 Cara Delevingne 能到他的「房間」一趟，暗示地很明顯。
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時間點落在 2013 年，當時，39 歲的 Leonardo DiCaprio 憑著作品《大亨小傳》（The Great Gatsby）出席法國坎城影展，作為坎城開幕片。活動結束後，Leonardo DiCaprio 卻私下「拜託」英國超模 Cara Delevingne 能出席他「私人」的派對、展開猛烈的追求。
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在當時，21 歲的 Cara Delevingne 開始在模特界展露頭角，出席各大時裝週，更被譽為新一代的超模指標，也有受邀出席坎城影展，參與開幕片《大亨小傳》活動，一出場，瞬間吸引眾人目光。而過去媒體也曾報導，Leonardo DiCaprio 對 Cara Delevingne 有好感。
Photo: Nylon
Cara Delevingne 婉拒邀請
認為 Leonardo DiCaprio 年紀太大
不同於很多女星對 Leonardo DiCaprio 情有獨鍾，當時 Cara Delevingne 對 Leonardo 卻一點興趣也沒有，消息人士透露：「通常 Leo 看上一個女生，通常那個女生都會投懷送抱，但 Cara 卻沒有。Leo 猛烈地追求，但 Cara 卻無動於衷。這一點，讓 Leo 很受挫。 」
Photo：Popsugar
當時 Leonardo 雖然有拿到 Cara 的電話號碼，但不管怎麼追求，卻沒有成功，主要原因在於 Cara 認為 Leonardo 的年紀「太老」。 雖然 Cara 的名氣和事業都沒有 Leonardo 來得高，但她卻很清楚自己知道要的是什麼，婉拒 Leonardo 的好意、拒絕去他的房間。
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從 Cara 當時的年紀 21 歲以及外貌來看，確實是 Leonardo 會欣賞的對象，不過卻沒有成功追到。而這則私下房間「邀請」的消息一出後，隨即在社群平台掀起熱議，讓網友感到驚訝，不敢相信 Leonardo 曾追求過 Cara，也有不少網友表示：「Gigi Hadid 不要看！」
Photo: Hollywoodlife
但無論如何，都已經是過去式了。Leonardo 現在和 Gigi Hadid 的關係依舊穩定地交往中。
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